3-Chloro-1-propanol CAS 627-30-5

Strukturformel:

Beschreibung:

Eigenschaften u Anwendungsbereich:

Lösungsmittelanwendungen

Mit seiner einzigartigen amphiphilen Molekülstruktur (logP = 0.82) weist 3-Chlor-1-propanol (CAS 627-30-5) eine breite Löslichkeit für polare Lösungsmittel (z. B. DMF, Aceton) und unpolare Systeme (aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe) auf. Bei organischen Synthesen wie katalytischer Hydrierung und Grignard-Reaktion kann seine Dielektrizitätskonstante (ε = 22.3) die Polarität des Reaktionsmediums wirksam regulieren und die Reaktionseffizienz verbessern. In der industriellen Praxis macht dieses Lösungsmittel 12 bis 15 % der Dosierung im Fotolackverdünnungsmittel in elektronischer Qualität aus und kann durch azeotrope Destillation (Siedepunkt 98 °C) eine Rückgewinnungsrate von über 160 % erreichen.

Wichtige Zwischenprodukte für die Arzneimittelsynthese

• lHerstellung des Clopidogrel-Vorläufers: Durch eine nukleophile Substitutionsreaktion SN2 wird sein Chloratom mit 2-Chlorphenylglycinmethylester kondensiert, um die Kernstruktur des Thienopyridins des Thrombozytenaggregationshemmers aufzubauen. Die Reinheit des Endprodukts beträgt ≥ 99.5 % (HPLC-Erkennung).
• lNelfinavir-Synthese: als Schlüsselbaustein für die Einführung der Hydroxypropyl-Seitenkette an Position C-3 im Syntheseweg von HIV-Proteaseinhibitoren, um eine hohe Enantioselektivität des chiralen Zentrums zu erreichen (ee-Wert >99%)
• lFunktionalisierte Derivatisierung: reagierte mit Phosgen zu Chlorameisensäure-3-chlorpropylester (92% Ausbeute), das Zwischenprodukt wurde weiter zur Herstellung von Arzneimittelträgern mit langsamer Freisetzung verwendet

Synthese von Industriechemikalien

• lTensid: anionisches Tensid (kritische Mizellenkonzentration CMC = 0.8 mmol/l), erzeugt durch eine Schwefelsäureveresterungsreaktion, angewendet auf Textildruck- und Färbehilfsmittel und tertiäre Ölrückgewinnungssysteme
• lModifizierung technischer Kunststoffe: Wird als Weichmachervorläufer durch eine Esteraustauschreaktion auf Polyvinylchlorid-Kettensegmente aufgepfropft, wodurch die Bruchdehnung des Materials um 40 % erhöht werden kann (ASTM D638-Test).
• lFunktionale Chemikalien: als Alkylierungsreagenz bei der Ionenflüssigkeitssynthese wird 1-Butyl-3-Methylimidazolchloridsalz ([BMIM]Cl) mit einer Leitfähigkeit von bis zu 12 mS/cm (25 °C) hergestellt

Die Verbindung muss in einer inerten Atmosphäre (Sauerstoffgehalt < 50 ppm) gelagert werden. Es wird empfohlen, sie mit Geräten aus 304L-Edelstahl oder PTFE zu verwenden, und ihre Anwendung im pharmazeutischen Bereich muss den ICH Q3C-Richtlinien für Restlösungsmittel (PDE-Grenzwert 7.1 mg/Tag) entsprechen.

Lagerbedingungen: In einem verschlossenen Behälter an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahren. Von Oxidationsmitteln fernhalten.

Verpackung: Dieses Produkt ist in 25 kg-Fässern verpackt und kann auch nach Kundenwunsch angepasst werden.