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Intermédiaire organique

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3-Chloro-1-propanol CAS 627-30-5

Nom chimique:3-Chloro-1-propanol

Noms synonymes:3-Chloropropane-1-ol;3-Chloropropanol;3-Chloropropanol-1

n ° CAS: 627-30-5

Formule moléculaire: C3H7ClO

La masse moléculaire: 94.54

EINECS Non: 210-992-9

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Formule structurelle:

  

Déscription:

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Spécifications

Apparence

Liquide incolore.

Essai,%

99.0MIN

 

Propriétés et Utilisation:

Applications de solvants

Avec sa structure moléculaire amphiphile unique (logP = 0.82), le 3-chloro-1-propanol (CAS 627-30-5) présente une solubilité à large spectre pour les solvants polaires (par exemple, DMF, acétone) et les systèmes non polaires (hydrocarbures aliphatiques, hydrocarbures aromatiques). Dans la synthèse organique telle que l'hydrogénation catalytique et la réaction de Grignard, sa constante diélectrique (ε = 22.3) peut réguler efficacement la polarité du milieu réactionnel et améliorer l'efficacité de la réaction. Dans la pratique industrielle, ce solvant représente 12 à 15 % du dosage dans le diluant de résine photosensible de qualité électronique et peut atteindre un taux de récupération de plus de 98 % par distillation azéotropique (point d'ébullition de 160 ℃).

 

Intermédiaires clés pour la synthèse de médicaments

  • Préparation du précurseur du clopidogrel : par la réaction de substitution nucléophile SN2, son atome de chlore est condensé avec l'ester méthylique de 2-chlorophénylglycine pour construire la structure centrale de la thiénopyridine du médicament antiplaquettaire, et la pureté du produit final est ≥ 99.5 % (détection HPLC)
  • Synthèse du nelfinavir : comme élément clé pour l'introduction de la chaîne latérale hydroxypropyle en position C-3 dans la voie de synthèse des inhibiteurs de la protéase du VIH pour obtenir une énantiosélectivité élevée du centre chiral (valeur ee > 99 %)
  • Dérivation fonctionnalisée : réaction avec le phosgène pour former l'ester chloroformique-3-chloropropylique (rendement de 92 %), l'intermédiaire a ensuite été utilisé dans la préparation de supports de médicaments à libération lente

 

Synthèse de produits chimiques industriels

  • Tensioactif : tensioactif anionique (concentration micellaire critique CMC = 0.8 mmol/L) généré par réaction d'estérification de l'acide sulfurique, appliqué aux auxiliaires d'impression et de teinture textile et au système de récupération d'huile tertiaire
  • Modification des plastiques techniques : en tant que précurseur de plastifiant, greffé sur des segments de chaîne de chlorure de polyvinyle par réaction d'échange d'ester, ce qui peut augmenter l'allongement à la rupture du matériau de 40 % (test ASTM D638)
  • Produits chimiques fonctionnels : comme réactif d'alkylation dans la synthèse de liquide ionique, sel de chlorure de 1-butyl-3-méthylimidazole ([BMIM]Cl) préparé avec une conductivité jusqu'à 12 mS/cm (25 °C)

 

Le composé doit être stocké dans une atmosphère inerte (teneur en oxygène < 50 ppm), il est recommandé de l'utiliser avec des équipements en acier inoxydable 304L ou en PTFE, et son application dans le domaine pharmaceutique doit être conforme aux directives ICH Q3C sur les solvants résiduels (limite PDE 7.1 mg/jour).

 

Conditions de stockage: Conserver dans un récipient hermétiquement fermé, dans un endroit frais et sec. Tenir à l'écart des oxydants.

Lot: Ce produit est emballé dans des fûts de 25 kg et peut également être personnalisé selon les exigences des clients.

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